Родился в Харькове в 1871 г. в православной дворянской семье. Отец его Михаил Браиловский был городским головой, мать происходила из рода малороссийских дворян Седляревских. Получив образование в классической гимназии, поступил в Императорскую Академия Художеств в Санкт-Петербурге. Изучал живопись и архитектуру, специализировался в изучении ландшафтной живописи. За проект императорских конюшен удостоен золотой медали. Женат на Р.Н. Браиловской. На 3 года направлен для стажировки за границу для изучения памятников византийского искусства в Малой Азии (Константинополь), Греции (Мистра), Венеции, Равенне и Риме. Кроме того, посетил Испанию и Францию. После возвращения на родину Л.М. Браиловский получил профессорское место в Московском училище живописи и зодчества и одновременно с этим начал преподавать в Строгановском училище. Также выполнял сценические работы в императорском Большом театре. Князья Юсуповы привлекли талантливого специалиста для исполнения частного заказа по художественной отделке своего дворца. В это время Академия Художеств поручила Браиловскому копирование фресок Новгородской церкви Спаса на Неридице. Его работы использовал известный византолог Милле в своей книге изданной в Сорбонне. В 1916 г. Леонид Михайлович Браиловский удостоился звания академика Академии Художеств. Он стал последним, кто получил это звание за императорский период российской истории. В 1920 г. семья Браиловских эмигрировала. Через Константинополь попал в Сербию, где Браиловский три года занимал должность главного художника Королевских театров в Белграде. В 1925 г. переехал в Рим. Под влиянием священников А. Сипягина и М. Недоточина Браиловский воссоединяется с Католической Церковью. В 1932 году была устроена выставка 40 картин кисти Браиловских, изображавших памятники русского религиозного творчества. Коллекция эта была подарена Пию XI. Коллекция легла в основу собрания из 100 картин и 20 планов, изображающих памятники церковной живописи и архитектуры Киева, Новгорода, Москвы, Ростова, Суздаля и т.д. Квартира Браиловских в Риме стала своеобразным центром русской жизни. В доме регулярно проходили собрания для соотечественников, устраивались чаепития и велись бесконечные интеллигентские разговоры. В 1933 году художники Леонид и Римма Браиловские устроили творческую выставку в Риме. При участии княгини М. Радзивилл был издан иллюстрированный каталог выставленных картин и выпущены три альбомчика соответствующих открыток. Похоронен Л. Браиловский на римском кладбище Кампо Верано.