Родился 13 апреля 1881 г. в аристократической семье (Васильчиковы происходили из древнего рода черниговских бояр, переселившихся в Москву в XV веке и давших России одну царицу (Анна Васильчикова, пятая жена Иоанна Грозного) и ряд видных дипломатов, военных, общественных и государственных деятелей). Князь. Двоюродный брат князя Б.А. Васильчикова. Детство провел на Кавказе, потом семья Васильчиковых жила в Царском Селе, где его отец командовал лейб-гвардии Гусарским полком, а затем бригадой. В 1899 году окончил Царскосельскую Императорскую Николаевскую гимназию с золотой медалью. В 1903 г. окончил юридический факультет Московского университета (с золотой медалью). Женат на княжне Лидии Леонидовне (урожд. княжне Вяземской) (1886-1948). Отбывал воинскую повинность в Нижегородском драгунском полку. В 1906 г. оставил военную службу и поступил в Министерство юстиции, затем был командирован в канцелярию I департамента Правительствующего Сената. С 1909 г. ковенский губернский (по другим сведениям, уездный) предводитель дворянства. Депутат IV Государственной Думы от Ковенской губернии (1912-1917), центрист (по другим сведениям, октябрист). Состоял председателем сельскохозяйственной комиссии, членом бюджетной комиссии и докладчиком смет Министерства земледелия. Первые годы войны 1914-1918 годов провел на фронте, а после возобновления работы IV Думы в конце 1915 года вернулся в Петроград. После февральских событий был избран членом Особого временного комитета Государственной Думы (состоявшего из 12 человек)). Вскоре он был назначен правительственным комиссаром при Главном управлении Российского общества Красного Креста. С июля 1917 г. член при главном управлении Красного креста (сначала в России, а потом продолжил эту деятельность в эмиграции). Член Поместного Собора Православной Российской Церкви 1917-1918 гг. по избранию от Государственной думы. Весной 1919 года вместе с семьей покинул Россию. Из Петрограда через Крым семья Васильчиковых перебрались сначала в Константинополь, затем на о. Мальта, потом они жили в Берлине и Париже (по другим сведениям, в 1919 г. эмигрировал в Литву). В 1921 г. в качестве участника Поместного Собора 1917-1918 гг. был избран на Русский Зарубежный Церковный Собор в Сремских Карловцах (Югославия), однако в заседаниях участия не принимал. Был членом Русского парламентского комитета в Берлине, участвовал в съезде хозяйственного восстановления России в Мюнхене в 1921 г. и в Российском зарубежном съезде в Париже в 1926 г. В 1920-е гг. член приходского совета церкви св. Александра Невского в Париже. В 1932 году покинул Францию и поселился в Каунасе (Ковно), тогдашней столице Литвы. Занимался русской общественной деятельностью и ведением хозяйства, оставшегося после земельной реформы. Покинул Литву в июне 1940 года, когда она была присоединена к СССР и поселился в Берлине, где и прожил до конца войны. С 1945 года поселился в г. Баден-Баден (Германия). Последние годы своей жизни посвятил литературной деятельности – писанию мемуаров и очерков на тему русской истории. В 1960 году, в знак признания многолетней его деятельности и служения Русской Православной Церкви, был награжден Патриархом Московским Алексием I (Симанским) орденом Святого равноапостольного великого князя Владимира 2-й степени. Скончался 3 июня 1969 г. в г. Эберштайнбург (Германия) (по другим сведениям, в Баден-Бадене). Похоронен в Баден-Бадене.

Архивный фонд князя И.С. Васильчикова хранится в Бахметевском архиве русской эмиграции в Колумбийском университете в Нью-Йорке.