Родился в 12 февраля 1893 г. в дер. Пенты (ныне Браславский район Белоруссии). С 12 лет начал обучаться иконописи. Первым учителем был родной дядя Иван Васильевич Михайлов. В 1911 г. юный И.И. Михайлов начал самостоятельно писать иконы, а в 1912 г. выполнил первый заказ. Стал известным иконописцем и реставратором икон. Участник 1-й мировой войны, дослужился до унтер-офицера. После революции в эмиграции в Польше в связи с изменением государственных границ. В 1929 г. Виленская старообрядческая община пригласила его "как необходимого и единственного специалиста-иконописца на территории Польши для исполнения работ по иконописи". В том же году женился на Наталье Тимофеевне Толкачевой. В 1930-е гг. писал иконы для старообрядческих общин в Вильно, Ири (США) и для частных коллекционеров во Франции и США. Уже тогда ценители его икон отмечали "искусное и точное письмо икон в главных сюжетах, а также и во всех деталях включительно до надписей" (С. Рябцев, Франция). Иконами Михайлова украшен иконостас и притвор Виленского старообрядческого храма (1929-1940). В 1930-х гг. член ревизионной комиссии Виленской старообрядческой общины. После 1945 г. отреставрировал иконы Вильнюсского храма и иконостас 1-й Даугавпилсской (Новостроенской) старообрядческой общины, для которой написал также немало новых икон. Работы Михайлова находятся во многих старообрядческих храмах и домах в Литве, Латвии, Белоруссии и др. странах. Имя авторитетного мастера приобрело известность тогда не только в балтийском регионе. Он писал иконы для храмов и частных заказчиков в России, Украине, Греции. "Признанный мастер за долгие годы жизни выработал свой стиль, свою манеру письма, характерной чертой которой является тщательность исполнения, стремление не отступать от канонов древнерусской иконописи," - писал И. И. Егоров к 100-летию Михайлова. Участник соборов Старообрядческой Поморской Церкви 1966,1974 и 1988 гг. в Вильнюсе. На соборе 1974 г. был избран членом Высшего Старообрядческого Совета в Литовской ССР. Среди созданных им образов - иконы "Свв. мученики Антоний, Иоанн и Евстафий" (памяти Виленских страдальцев за православие, казненных язычниками в 1347 г.), "Святитель Никола в житии", "Распятие Господа Бога и Спаса нашего Исуса Христа" и др. Михайлов творчески развивал традицию иконописной школы Балтии (см.: Г.Е. Фролов, П.М. Софронов). Его иконопись имеет значение как явление русской и общеевропейской культуры. Учениками и продолжателями традиций Михайлова являются Г. Г. Яковлев и Н. В. Портнов. Скончался в 1993 г. в Вильнюсе. Похоронен на старообрядческом кладбище в Вильнюсе.