Родился в семье, относившейся к древнему княжескому роду, но дед А. Оболенского был лишен княжеского титула за участие в восстании декабристов. Отец А. Оболенского играл видную роль в русской эмигрантской культурно-общественной жизни, а в 1923 г. был редактором газеты «Новое русское слово». Проживал в США. Постоянный сотрудник газеты «Сеятель», где публиковал статьи о русской культуре. Писал также под псевдонимами «Алексей Альфов» и «А.О.». Скончался ок. апреля 1965 г. в г. Мюнхен (Германия).